Alesander Olaizola comenzó su carrera con HISD en 2005 como maestro de quinto grado en la Primaria Burnet. Ahí mismo también se desempeñó como técnico en educación y especialista en instrucción. En 2014, se unió al equipo de liderazgo de la Primaria Scarborough en el puesto de subdirector. Olaizola hizo su licenciatura en geografía e historia y su maestría en historia del arte en la Universidad de Oviedo, España. Pero también obtuvo una maestría en administración educativa de negocios en la Universidad de St. Thomas.