Kendal Bailey ha sido seleccionada para el cargo de directora en la Primaria Piney Point, escuela en la que ocupaba el cargo de subdirectora. A lo largo de sus 25 años en educación, ha enseñado Artes del Lenguaje, Coro y ha servido como especialista en medios bibliotecarios. Antes de entrar a la Primaria Piney Point, fue subdirectora de la Academia Jane Long. Recientemente fue nombrada Subdirectora del Año para el ciclo escolar 2019-2020.

Bailey obtuvo su licenciatura de Estudios Interdisciplinarios con especialidades en Lectura y Salud por la Universidad de Houston, graduándose con honores. Obtuvo su maestría en Liderazgo Educativo por la Universidad de Houston y fue miembro de la Academia de Directores de Secundaria y Preparatoria de HISD.