Andrew Casler se une a Oak Forest como director de escuela después de servir en la Academia Pilgrim durante los últimos once años. En ese periodo, Casler trabajó como maestro de tecnología, maestro de educación física, decano de estudiantes y recientemente como subdirector. Él obtuvo su licenciatura en psicología por parte de la Universidad de Houston y cursó una maestría en liderazgo educativo junto con otros líderes de HISD en esa misma universidad.